Можно ли пить изопропанол

Содержание статьи

Можно ли пить изопропиловый спирт? Спирт изопропиловый технический: состав, формула, применение

Изопропиловый спирт (изопропанол) применяют во многих отраслях промышленного производства. Его используют и в медицине как наружное средство. Но можно ли пить изопропиловый спирт? Такой вопрос интересует многих людей. Опасно ли это вещество? Не приведет ли его попадание в организм к отравлению? Попробуем разобраться.

Описание вещества

Прежде чем ответить на вопрос, пьют ли изопропиловый спирт, рассмотрим состав этого химического соединения.

Изопропанол выглядит как прозрачная жидкость, не имеющая цвета. Он имеет более резкий запах, чем этанол. Формула изопропилового спирта — C3H8O. Это вещество относится к алифатическим соединениям, не содержащим бензольного кольца. С точки зрения химии, изопропанол представляет собой простейший одноатомный спирт.

Изопропанол - прозрачная жидкость

В состав изопропилового спирта входят следующие химические элементы:

углерод;
водород;
кислород.

Кислород и водород в этом соединении образуют одну гидроксильную группу (OH), связанную с атомом углерода.

Свойства

Изопропанол имеет низкую плотность, но менее летуч, чем этанол. Большая концентрация его паров может вызвать интоксикацию. При температуре +80 градусов спирт закипает. В смеси с воздухом это соединение огнеопасно и может взорваться. Если нагреть спирт до температуры +450 градусов, то жидкость может самовоспламениться.

Изопропиловый спирт легко окисляется, превращаясь в ацетон. Он является мощным растворителем и хорошо смешивается с водой. Воздействие этанола может повредить изделия из резины. В этом спирте полностью растворяются эфирные масла и смолы.

По своим свойствам и запаху изопропанол очень похож на этанол. Такое сходство провоцирует некоторых любителей спиртного принять внутрь эту жидкость с запахом алкоголя. Однако на вопрос, можно ли пить изопропиловый спирт, медики дают однозначный отрицательный ответ. Даже пары этого вещества в высоких концентрациях могут вызвать отравление, не говоря уже об употреблении спирта внутрь.

Бывают случаи, когда человек по ошибке выпивает незнакомый спирт. Однако отличить это соединение от крепких напитков можно очень легко. Спиртовой запах у изопропанола выражен гораздо сильнее, чем у этанола.

Производство и продажа

Исходным сырьем для производства изопропила является пропилен. Спирт получают в результате реакции гидратации двумя способами:

Метод прямой гидратации. Для реакции берут пропилен высокой степени очистки. Под давлением его соединяют с водой. Для ускорения процесса используют катализаторы. В результате гидрации получается абсолютированный изопропиловый спирт. Это качественный продукт, имеющий степень очистки более 90 %.
Косвенная гидратация. Этим способом получают технический изопропиловый спирт. Он имеет меньшую степень очистки, чем абсолютированный продукт. Для реакции используют пропилен и серную кислоту. В результате взаимодействия этих ингредиентов образуется не только спирт, но и различные сложные эфиры.

Сколько градусов в изопропиловом спирте? В продаже можно встретить абсолютированный изопропанол. Его крепость составляет 99,7 %. Это вещество используют только как растворитель или очиститель, оно не предназначено для употребления внутрь организма. Цена изопропилового спирта составляет от 150 до 300 рублей за 1 л.

Также в продаже встречается препарат, предназначенный для очистки оргтехники. Это вещество подвергается более тщательной обработке, из него удаляются все вредные примеси. Такое соединение производится под названием «Профессиональный или ректифицированный изопропиловый спирт». Цена его гораздо выше — от 700 до 1100 рублей за 0,5 — 1 л.

Использование в промышленности

Как уже упоминалось, этот спирт широко используется в различных сферах промышленности. Изопропанол применяется при производстве следующих видов продукции:

парфюмерно-косметических товаров;
ацетона;
красок и лаков;
наружных лекарственных средств;
антифризов;
смол;
электронных деталей (для очистки);
авиационного бензина;
печатной продукции (для увлажнения).

Применение изопропанола в промышленности

Важно обратить внимание на то, что применение изопропилового спирта в пищевой промышленности не допускается. Это соединение относится к малотоксичным, но все же может вызвать интоксикацию. Ему присвоен 3 класс опасности. Это означает, что вещество умеренно ядовито. Поэтому такой спирт нельзя использовать при производстве продуктов питания.

Использование в медицинских целях

Допускается только местное применение изопропилового спирта в медицинской практике. Это соединение обладает дезинфицирующими свойствами. Его используют в следующих целях:

для обработки кожи перед инъекцией;
для нанесения на ватный тампон (при лечении наружного отита);
в качестве пропитки для медицинских салфеток.

Применение изопропанола в медицине

Таким образом, мы видим, что в медицине это вещество применяется только как наружное средство. Его использование для внутреннего приема не предусмотрено.

Можно ли пить изопропиловый спирт высокой степени очистки? Такой вопрос иногда задают люди, пристрастившиеся к спиртному. Врачи дают отрицательный ответ. Для человека крайне токсичен даже очень качественный и очищенный изопропанол. Опасность этого вещества заключается не в наличии примесей, а в негативном воздействии спирта на организм.

Опасность

Когда изопропиловый спирт попадает внутрь организма, то около 15 % этого вещества преобразуется в ацетон. Именно это соединение и представляет основную опасность. Оно приводит к тяжелой интоксикации с поражением многих органов.

Кроме этого, изопропанол гораздо сильнее угнетает центральную нервную систему, чем этанол. Он быстрее вызывает тяжелое опьянение. 10 мг изопропилового спирта равны по воздействию на организм 100 г этанола. Для того чтобы получить сильную интоксикацию, достаточно принять небольшое количество этого соединения.

Признаки интоксикации изопропанолом

Именно поэтому врачи отрицательно отвечают на вопрос: «Можно ли пить изопропиловый спирт?» Даже малая доза такого вещества может стать сильнодействующим ядом для организма. Во многих случаях интоксикация может развиться даже при вдыхании паров спирта.

Пути отравления

Как происходит интоксикация изопропанолом? Это вещество может попасть в организм следующими путями:

Через рот. Обычно таким способом травятся люди, страдающие тяжелой формой алкогольной зависимости. Они употребляют изопропанол как суррогат спиртных напитков. Также примесь изопропанола может содержаться в некачественной водке, изготовленной кустарным путем. В очень редких случаях этим спиртом травятся маленькие дети, если емкость с веществом была оставлена в доступном для ребенка месте.
Через органы дыхания. Отравление происходит при вдыхании больших концентраций паров вещества, особенно в замкнутом пространстве.

При пероральном употреблении доза около 15 мг чистого спирта является токсичной. Но даже при попадании в организм меньшего количества изопропанола может возникнуть сильное расстройство желудка с диареей.

Изопропиловый спирт нельзя пить

Механизм интоксикации

Рассмотрим подробнее влияние изопропанола на организм. Отравление этим спиртом развивается в несколько этапов:

Спирт всасывается в стенки желудка и проникает в кровоток.
В печени обезвреживается около 80 — 90 % соединения.
В малых количествах неизмененный спирт выходит из организма вместе с выдыхаемым воздухом и с мочой.
Около 10 — 20 % изопропанола остается в кровотоке и превращается в ацетон.
В крови резко возрастает уровень кетоновых тел. Ацетон поражает ткани почек, мозга и печени.

Токсические вещества самостоятельно выходят из организма только через 7 — 8 часов после приема спирта. В течение этого времени ацетон оказывает негативное воздействие на различные органы.

Отравление парами

При работе с изопропанолом рекомендуется надевать защитную маску и проветривать помещение. Этот спирт обладает повышенной летучестью. Вдыхание его паров раздражающе действует на слизистую оболочку органов дыхания и глаз. Кроме этого, изопропиловый спирт резко угнетает центральную нервную систему. Интоксикация сопровождается следующей симптоматикой:

головной болью;
тошнотой;
резью в глазах;
кашлем;
болью при глотании;
вялостью, слабостью или чувством опьянения.

Отравление парами изопропанола

Прием внутрь

Что будет, если выпить изопропиловый спирт? Попадание этого вещества в желудочно-кишечный тракт приводит к появлению следующих симптомов:

Первые признаки отравления похожи на картину обычного опьянения. У человека появляется головокружение, нарушения равновесия и координации движений. Речь становится нечеткой и непонятной для окружающих. При этом опьянение выражено значительно сильнее, чем при употреблении обычных спиртных напитков с этанолом.
Характерным признаком интоксикации является запах ацетона изо рта.
Затем у человека возникает головная боль, сильная слабость и сонливость. Появляется двоение в глазах, как при тяжелом алкогольном опьянении.
Возникает чувство тяжести и дискомфорт в животе, а также в области печени и почек. Человек жалуется на сильные боли в ногах.
При приеме большого количества изопропанола возникают признаки угнетения дыхания. Ослабевает сердечная деятельность. Пульс больного становится редким, артериальное давление снижается до критических цифр. Возникают приступы судорог. При приеме большой дозы спирта человек может впасть в кому. Нередко развивается почечная недостаточность, так как ацетон поражает нефроны.

Ацетон поражает ткани почек

Смертельная доза изопропанола составляет 250 мг. Летальный исход наступает вследствие дыхательной и сердечной недостаточности.

Первая помощь

Если человек отравился парами изопропанола или употребил спирт внутрь, необходимо вызвать скорую помощь. Лечение интоксикации проводится в условиях стационара.

До приезда врачей необходимо оказать больному первую помощь:

Нужно промыть желудок раствором питьевой соды. Человеку дают выпить большое количество жидкости, а затем вызывают рвоту. Это поможет вывести остаток яда из ЖКТ.
Следует дать больному энтеросорбенты: «Смекту», «Полисорб», «Активированный уголь», «Энтеросгель».
Если у пациента возникает рвота, то необходимо уложить его на бок. Это предотвратит вдыхание рвотных масс.
Нужно расстегнуть воротник и освободить человека от тесной одежды. Это поможет облегчить дыхание.
Если пациент отравился парами спирта, то нужно открыть форточки, чтобы в помещение поступал свежий воздух.

Возможные последствия

Даже если человеку вовремя оказали помощь и провели все необходимые лечебные мероприятия, то нельзя полностью исключить отдаленные последствия интоксикации. Отравление может крайне отрицательно сказаться на состоянии внутренних органов и спровоцировать возникновение следующих патологий:

гастрита и язвенных процессов желудка;
токсического нефроза почек;
цирроза печени;
расстройств функции желез внутренней секреции;
остаточных неврологических нарушений (периодических головных болей, расстройств координации движений, паралича);
бронхита и астмы (при отравлении парами).

Все это говорит о том, что изопропиловый спирт категорически нельзя употреблять внутрь. Это может привести не только к опасной интоксикации, но и к инвалидности на фоне тяжелых осложнений.

Источник

Изопропанол

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 25 октября 2020; проверки требуют 5 правок.

Изопропанол

Систематическое

наименование

Пропан-2-ол

Традиционные названия

Изопропиловый спирт

Хим. формула

C3H8O

Рац. формула

CH3CH(OH)CH3

Состояние

жидкость

Молярная масса

60,09 г/моль

Плотность

0,7851 г/см³

Динамическая вязкость

0,00243 Па·с

Энергия ионизации

10,1 ± 0,1 эВ[1]

Температура

• плавления

-89,5 °C

• кипения

82,4 °C

• вспышки

11,7 °C

• самовоспламенения

400 °C

Пределы взрываемости

2 ± 1 об.%[1]

Мол. теплоёмк.

155,2 Дж/(моль·К)

Давление пара

4,4 кПа при 20 °C

Константа диссоциации кислоты

16,5

Растворимость

• в бензоле

хорошо растворим

• в ацетоне

растворим

Показатель преломления

1,3776 (nD, 20°C)

Дипольный момент

1,66 Д

Рег. номер CAS

67-63-0

PubChem

3776

Рег. номер EINECS

200-661-7

SMILES

CC(O)C

InChI

InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3

KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N

RTECS

NT8050000

ChEBI

17824

Номер ООН

1219

ChemSpider

3644

ЛД50

12800 мг/кг (кролик)

Токсичность

Класс опасности 3

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Изопропанол (Изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, ) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с неразветвлённой углеродной цепью.

Физические свойства[править | править код]

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[3]. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[4]:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C

10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства[править | править код]

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[5]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Получение[править | править код]

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена[6][7].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (CH3)2CHOSO2OH, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой, и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240-260°С и 2,5-6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130-160°С и 8,0-10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[5].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[8][9].

Применение[править | править код]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[10].

75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[11].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[12].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
пероксида водорода
метилизобутилкетона
изопропилацетата
изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

косметики
парфюмерии
бытовой химии
дезинфицирующих средств
средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
репеллентов
промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием. Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[13].

Медицина[править | править код]

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека[править | править код]

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[3].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[3].

Наркотические свойства[править | править код]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Однако благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаружимы. Поэтому, почувствовав запах, следует включить вытяжную вентиляцию и покинуть помещение.

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
↑ «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном вохдухе».
↑ 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470-478. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.914527.
↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]
↑ Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting : December 4, 2000
↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
↑ ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка). Дата обращения: 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
↑ «Guide to Local Production: WHO-ed Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Дата обращения: 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
↑ Velez-Daubon L. I. CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 : Background, Pathophysiology, Epidemiology : [англ.] / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. — 2019. — 9 November. — Upd Dec 18, 2018.
↑ 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
↑ 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dys Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка). Дата обращения: 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист.

Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым).

Список проблемных доменов

Источник